Las fiestas más importantes son la romería de San Isidro Labrador, en mayo, en la cual los monesterienses se trasladan durante cinco días a la pradera del Culebrín, donde instalan sus casetas, y la feria de septiembre, donde la fiesta se concentra en el recinto ferial, formado por casetas, atracciones y múltiples puestos ambulantes.

Muy conocido en Extremadura es el jamón de Monesterio, que cuenta en la localidad con una fiesta especial, llamada "día del jamón", en el que, entre otros actos desarrollados durante el verano, los monesterienses y visitantes degustan jamón en el parque municipal y en las inmediaciones de las instalaciones deportivas " El Tejar". Está declarada de Interés Turístico.

Cabe destacar otras fiestas que sobresalen por su alta participación popular, como los Carnavales o la Semana Santa. En los últimos años también se ha recuperado la llamada Fiesta del Emigrante, celebrándose a mediados de Agosto.

Durante el verano tienen lugar en Monesterio diversos actos culturales, entre los que destacan los festivales anuales Urban Rock y Estilo Público, además de las actividades enmarcadas detro del Día del Jamón y de las diversas actuaciones de teatro y de la banda municipal de música.